Нью-Йорк 1960-х, Медисон-авеню. В сердце бурлящего рекламного мира находится агентство «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера жесткой конкуренции и изощренных маркетинговых стратегий. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чье мастерство убеждения и создания интриг не знает равных. Каждый его шаг — это тонкая игра за влияние и сохранение лидерских позиций в постоянно меняющемся мире рекламы.
За стенами офиса разворачивается не менее напряженная жизнь: Дон балансирует между профессиональными вызовами и сложностями в личных отношениях. На фоне таких исторических событий, как движение за гражданские права и холодная война, драмы сотрудников агентства переплетаются с веяниями эпохи, создавая многогранную картину американского общества на переломе десятилетия.